뉴욕 여행 시기를 12월과 5월 9월 사이에서 어떻게 선택할까요?

원래 4월 말에 뉴욕으로 떠나려고 일정을 잡았는데 개인 사정으로 인해 계획을 미루게 되었어요. 처음에는 연말에 가면 분위기가 정말 멋질 것 같다는 생각에 12월을 고려했지만, 지금 시점부터는 시간이 너무 많이 남아서 준비하는 데 의욕이 좀 떨어지는 것 같기도 해요. 그래서 봄이나 가을에 많이들 가신다는 5월이나 9월도 함께 비교해 보고 있는 중이에요. 두 시기 모두 공휴일이 있어서 연차를 조금만 붙이면 휴가를 쓸 수 있을 것 같아 눈여겨보고 있어요.

아직 확정된 날짜가 없어서 막연하게만 계획을 세우고 있는데, 이렇게 여행 일정이 길게 남으면 언제부터 구체적인 준비를 시작하는 게 좋을지 고민이 돼요. 출발하기 한 달 전쯤에 다시 정보를 찾아보면서 준비를 시작하는 게 나을지, 아니면 미리부터 대략적인 동선이나 숙소 위치 정도는 잡아두는 게 마음이 편할지 잘 모르겠어요. 계절별 날씨나 축제 분위기 차이를 먼저 따져야 할지, 아니면 연차 사용의 효율성을 더 우선시해야 할지 기준이 없어서 선택을 망설이고 있어요.

12월의 특별한 분위기와 5월 또는 9월의 날씨 및 연차 활용도 사이에서 무엇을 더 중요하게 봐야 할지 의견을 듣고 싶어요. 비슷한 상황에서 일정을 미루고 다시 계획하신 분들 중, 어떤 기준으로 최종 시기를 정하셨는지 궁금해요. 준비 기간이 길어질수록 의욕이 떨어지지 않도록, 혹은 오히려 더 설레게 만드는 준비 방식이 있을까요?